Ellos se conocieron, se enamoraron, se separaron...y se han pasado los últimos 3 años tratando de negar que están completamente locos el uno por el otro. Kate Welles (Famke Janssen) es una atractiva mujer, con una increíble mala suerte en el amor. Ahora tiene un gran problema. El editor de la revista donde trabaja le ha encargado un artículo sobre la vida romántica de las mujeres que tienen que permanecer solteras para conservar su trabajo. Recordando sus romances, el profesor con el que perdió la virginidad, su amante casado, los tarados de la universidad, se da cuenta de que el único que no la ha fastidiado es Adam Levy (John Favreau). Adam la conoció, la conquistó y se la llevó a vivir con él tiempo atrás, sin embargo las problemas cotidianos acabaron por volverlos locos y Adam le pidió separarse para poder conocer a otras mujeres. El está fascinado, pero en cuanto ve que Kate comienza a olvidarlo y rehacer su vida, se da cuenta de que no puede soportar la idea de ver a Kate con alguien más.